2023-2024 sezonunda Kumruspor'da forma giyen ve bu süreçte orta sahada oynadığı futbolla takımın atak yönlendirmelerinde bir numaralı isim olan Umut Çekişken, yeni sezonda Bölgesel Amatör Lig'de forma giyebilir. Galataspor'a finalde kaybeden Kumruspor'da orta sahada oynadığı futbolla izleyenlerin ilgisini çeken Umut Çekişken, uzatmaya giden maçta kırmızı kart görmüştü. Kumruspor formasıyla sezon genelinde iyi bir performans ortaya koyan Umut Çekişken ile yeni sezonda ise Galataspor görüşüyor.
Futbola Kabataş Gençlikspor'da başlayan Umut Çekişken, daha sonra Sungubelediye, Muş 1986 Muşspor, 19 Mayıs Belediyespor ve H.Esentepespor formaları giydikten sonra yeniden Kabataş Gençlikspor forması giymişti. Çekişken, kariyerinde Türkiye Kupası'nda da bir maça çıkarken geçen sezon ise Ordu 1.Amatör Lig ekibi Kumruspor forması giymişti. Galataspor'da bu transferin tamamlanmasının halinde yeni sezonda 10 numaralı formanın yeni sahibinin Umut Çekişken olması bekleniyor.
Geçen sezonun bitmesiyle birlikte sosyal medya hesabından yaptığı açıklamada Kumruspor'a veda eden minvalde paylaşım yapan Umut Çekişken ''Sezon boyunca sahada beraber mücadele ettiğim, yüreğini ortaya koyan tüm futbolcu kardeşlerimin ve antrenörümüz Ömür Yakışık hocamızın emeğine sağlık, yüreğine sağlık. Çok istedik olmadı. Bu şehir her şeyin en güzeline layık. Kumruspor hak ettiği yerlere muhakkak gelecektir. Kumruspor sayesinde mükemmel insanlar tanıdım. Hakkınızı helal edin. Bu şehirde küçüğünden büyüğüne kim varsa hakkım helal olsun.'' ifadelerini kullanmıştı.
