2023-2024 sezonunda Kumruspor'da forma giyen ve bu süreçte orta sahada oynadığı futbolla takımın atak yönlendirmelerinde bir numaralı isim olan Umut Çekişken, yeni sezonda Bölgesel Amatör Lig'de forma giyecek. Galataspor'a finalde kaybeden Kumruspor'da orta sahada oynadığı futbolla izleyenlerin ilgisini çeken Umut Çekişken, uzatmaya giden maçta kırmızı kart görmüştü. Kumruspor formasıyla sezon genelinde iyi bir performans ortaya koyan Umut Çekişken ile yeni sezonda ise Galataspor'a imza attı.
Futbola Kabataş Gençlikspor'da başlayan Umut Çekişken, daha sonra Sungubelediye, Muş 1986 Muşspor, 19 Mayıs Belediyespor ve H.Esentepespor formaları giydikten sonra yeniden Kabataş Gençlikspor forması giymişti. Çekişken, kariyerinde Türkiye Kupası'nda da bir maça çıkarken geçen sezon ise Ordu 1.Amatör Lig ekibi Kumruspor forması giymişti. Galataspor'da bu transferin tamamlanmasının halinde yeni sezonda 10 numaralı formanın yeni sahibinin Umut Çekişken olması bekleniyor.
Umut Çekişken transferi ile ilgili olarak ''Yeni sezonda Bölgesel Amatör Lig’de (BAL) mücadele edecek olan Ordu Galataspor ile anlaşmış bulunmaktayım. Her iki tarafa da hayırlı olsun. Allah utandırmasın.'' açıklamasını yaptı.
