Geçen sezon Ordu 1.Amatör Lig'de final oynayan Kumruspor'da transferler devam ederken, Mavi-Beyazlı ekip geçen sezon forma giyen Serkan Çekişken ile el sıkıştı. Sezonun bitmesinin ardından Ordu 1.Amatör Ligin yeni ekibi Oney 52 Spor ile anlaştığı açıklanan 2005 doğumlu Serkan Çekişken, burada fazla kalmadan Kumruspor'a geri döndü.
Futbola Ulubey Belediyespor altyapısında başlayan 2005 doğumlu Serkan Çekişken, 2021-2022 sezonunda Ünye Gençlerbirliğispor’a transfer olurken aynı sezonun devre arasında ise doğum yer olan Kabataş’ın takımı Kabataş Gençlikspor’a transfer olmuştu. 1.5 sezon boyunca Kabataş Gençlikspor forması giyen genç oyuncu, Samsun 19 Mayıs Belediyespor’a giderken kısa bir Samsun kariyeri ardından forma giymeden Ordu'ya döndü ve geçen sezon Kumruspor'da forma giydi.
Ordu Süper Amatör Lig ekibi Kumruspor'da teknik sorumlu Ömür Yakışık ile bir araya gelen Serkan Çekişken, yeni sezon için el sıkıştı.